咪唑

咪唑

咪唑是一种重要的五元芳杂环化合物。

基本信息

• 化学式：C₃H₄N₂
• 分子量：68.077
• CAS 号：288-32-4
• 别名：甘恶啉、1,3 - 二氮杂茂

物理性质

• 外观：无色棱形结晶或白色至黄色晶体、粉末，带有一种胺的气味。
• 熔点：88-91℃
• 沸点：257℃
• 溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶等，微溶于苯，极微溶于石油醚。

化学性质

• 酸碱性：具有酸性，也具有碱性，可与强碱形成盐，其碱性比吡唑稍强。
• 反应活性：比其他 1,3 - 二唑更容易发生亲电芳香取代反应，反应主要在 C-4 和 C-5 上进行；N-3 上的电子云密度较大，烷基化、酰基化反应一般先在这个氮原子上发生。

合成方法

• 乙二醛法：将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅，搅拌加热，保温后冷却，用石灰水中和，再加热排氨，过滤、洗涤，减压浓缩、蒸馏，收集馏分可得咪唑。
• 邻苯二胺法：以邻苯二胺为起始原料，与甲酸环合生成苯并咪唑，再经双氧水反应开环为 4,5 - 二羧基咪唑，最后脱羧制得咪唑。

用途

• 医药领域：是制造抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆等药物的原料，如双氯苯咪唑、益康唑等。
• 农药领域：用于硼酸制剂的增效剂，制取杀虫剂和杀菌剂，如抑霉唑、咪鲜胺等。
• 材料领域：可用作环氧树脂固化剂，提高制品的机械性能、电性能和化学性能，还可用于制备高性能聚合物材料、涂料等。
• 其他领域：可作为铜的防锈剂用于印刷电路板和集成电路，也用作脲醛树脂固化剂、摄影药物、粘合剂、橡胶硫化剂、防静电剂等的原料及有机合成中间体。

安全性

• 毒性：有毒，对小鼠经口 LD₅₀为 18.80mg/kg，注射 LD₅₀为 610mg/kg。
• 防护措施：操作人员应穿戴防护用具，避免直接接触，储存时应采用木桶或玻璃瓶包装，置于阴凉、通风、干燥处，防热、防潮、防晒、防碰撞。